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Ascoli Piceno, centro abitato fin dall'età del ferro, è ricco di monumenti romanici e medioevali. La visita guidata di questa stupenda città rimarrà indimenticabile, come un'autentica scoperta artistica. Visiterete, insieme alla guida turistica autorizzata di Ascoli, Piazza del Popolo, che per la sua architettura sobria ed elegante, è una delle più belle piazze d'Italia. Su un lato si affaccia il possente Palazzo dei Capitani del Popolo (sec. XIII) con il bel portale rinascimentale, tutt'intorno il lungo prospetto dei palazzetti cinquecenteschi merlati e, sullo sfondo, la facciata laterale della Chiesa di San Francesco, con le absidi e gli snelli campanili esagonali; accanto al suo portale laterale vi è l'elegante Loggia dei Mercanti, cinquecentesca, seguendo la quale si giunge alla facciata con i tre portali e al chiostro attiguo.
Poco distante si affaccia in via del Trivio il Teatro Ventidio Basso, il cui progetto fu affidato nel 1839 all'architetto Ireneo Aleandri, che progettò anche lo Sferisterio di Macerata e il Teatro di Spoleto.
La visita guidata continua a Piazza Arringo, dominata dalla magnifica facciata seicentesca del Palazzo dell'Arrengo, con le alte cariatidi che fiancheggiano le finestre. Oggi il Palazzo dell'Arrengo ospita la ricca Pinacoteca Comunale. Sugli altri lati della piazza, la guida turistica vi mostrerà la Cattedrale di S. Emidio, l'elegante Battistero romanico, il Palazzo dell'Episcopio e il Museo Archeologico.
Pieno di fascino è il percorso fino al fiume Tronto, per le "rue" del quartiere medioevale. L'impianto della città medievale ascolana è caratterizzato dalla presenza di numerosi luoghi di culto legati alla crescita della popolazione che in età comunale si trasferì in città, dalle campagne, per intraprendere attività artigianali e commerciali. Di questo periodo rimane ancora oggi un nucleo consistente formato da sedici chiese romaniche, oltre al Battistero, che costituiscono un itinerario di grande suggestione. La guida turistica vi farà ammirare la Chiesa di Santa Maria Inter Vineas, la Chiesa dei Santi Vincenzo e Anastasio (con una rarissima facciata a cassettoni e portale romanico) e la Chiesa di San Pietro Martire, giungendo al Ponte Romano e al Palazzetto Longobardo in via dei Soderini, tra torri antiche e severe facciate. Di qui si può proseguire la visita guidata per la chiesa romanica di San Giacomo, la romana Porta Gemina, la chiesa gotica di Sant'Agostino, davanti a cui si levano due Torri gentilizie.

Prima di lasciare la città è d'obbligo fermarsi a pranzo per un assaggio del piatto simbolo della gastronomia locale, il fritto misto all'ascolana: olive farcite, crema, zucchine, carciofi e costolette d'agnello. Vini piceni dall'inizio alla fine: il bianco Falerio dei Colli Ascolani, ma anche i vini dei vitigni autoctoni Pecorino e Passerina, poi Rosso Piceno e Rosso Piceno Superiore, per concludere con un tuffo nella memoria con il vino cotto, conservato in botte, e con la suggestione tutta mediterranea dell'anisetta e del mistrà